Пентаэритриттетранитрат Содержание Физико-химические свойства | Восприимчивость к нагреванию и внешним воздействиям | Взрывчатые свойства | Применение | Получение | Медицинское применение | Примечания | Ссылки | Навигация78-11-56518C(C(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+](=O)[O-])CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]1S/C5H8N4O12/c10-6(11)18-1-5(2-19-7(12)13,3-20-8(14)15)4-21-9(16)17/h1-4H2TZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N258796271XuMuK.ru - Пентаэритриттетранитрат. Мини-справочник по химическим веществам (3340 веществ)New DrugsПентаэритритила тетранитрат (Pentaerithrityl tetranitrate): инструкция, применение и формула
Взрывчатые химические соединения
бризантноевзрывчатое веществоЧувствителен к ударуфлегматизированномацетонедиметилформамидететранитрометануантистатикамиВВПВВазотной кислотысерной кислотенитроглицеринунитратамвазодилаторного
Пентаэритриттетранитрат
Перейти к навигации
Перейти к поиску
Пентаэритриттетранитрат | |
---|---|
Общие | |
Сокращения | PETN |
Традиционные названия | Тэн, тетранитропентаэритрит, пентаэритрита тетранитрат, пентрит, ниперит |
Хим. формула | (CH2ONO2)4C |
Рац. формула | C5H8N4O12 |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое |
Молярная масса | 316,25[1] г/моль |
Плотность | 1,773 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 141,3 °C |
Т. кип. | 180 °C |
.mw-parser-output .ts-comment-commentedTextborder-bottom:1px dotted;cursor:help@media(hover:none).mw-parser-output .ts-comment-commentedText:not(.rt-commentedText)border-bottom:0;cursor:auto Т. разл. | 150 °C |
Т. всп. | 215 °C |
Т. свспл. | 200[1] °C |
Энтальпия образования | -541,65[1] кДж/моль |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | не растворим |
Растворимость в ацетоне (при 50 °C) | 58,76[1] |
Растворимость в диметилформамиде (при 100 °C) | 70[1] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 78-11-5 |
PubChem | 6518 |
Рег. номер EINECS | 201-084-3 |
SMILES | C(C(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+](=O)[O-])CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-] |
InChI | 1S/C5H8N4O12/c10-6(11)18-1-5(2-19-7(12)13,3-20-8(14)15)4-21-9(16)17/h1-4H2 TZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N |
ChEBI | 25879 |
ChemSpider | 6271 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Пентаэритриттетранитрат (пентаэритрита тетранитрат, тетранитропентаэритрит, тэн, пентрит, ниперит) — химическое соединение (CH2ONO2)4C. Мощное бризантное взрывчатое вещество. Чувствителен к удару. В чистом виде используется для снаряжения капсюлей-детонаторов, а во флегматизированном виде — для снаряжения кумулятивных припасов, детонирующего шнура. Химически стоек. Представляет собой белый порошок кристаллического вида.
Содержание
1 Физико-химические свойства
2 Восприимчивость к нагреванию и внешним воздействиям
3 Взрывчатые свойства
4 Применение
5 Получение
6 Медицинское применение
7 Примечания
8 Ссылки
Физико-химические свойства |
Бесцветное кристаллическое вещество практически не растворимое в воде (0,01 г/100 г при 20 °С), трудно растворимое в спирте и эфире, но хорошо растворимое в ацетоне (24,8 г/100 г при 20 °С и 58,8 г/100 г при 50 °С) и диметилформамиде (70 г/100 г при 100 °С). Твердость по Моосу - 1,9.
Растворимость ТЭНа в различных растворителях:
Растворитель | Температура | В 100 г растворителя |
---|---|---|
Этилацетат | 19 °С 50 °С | 6,322 г 17,868 г |
Ацетон | 13 °С 50 °С | 25,632 г 57,960 г |
Этанол (96 %) | 19 °С | 0,042 г |
Этанол абс. | 21,5 °С | 0,129 г |
Безводный эфир | 19 °С | 0,165 г |
Толуол | 17,5 °С | 0,623 г |
Диметилформамид | 100 °С | 70,0 г |
Пиридин | 19 °С 50 °С | 5,436 г 8,567 г |
Вода | 19 °С 50 °С 100 °С | 0,010 г 0,010 г 0,035 г |
Разлагается при продолжительном кипячении с водой, а также со слабыми кислотами и щелочами с образованием динитропентаэритрита. В свою очередь, в щелочной среде может быть использован как мягкий нитрующий агент, по эффективности эквивалентный тетранитрометану. Воспламеняется с трудом, в малых количествах сгорает спокойно с шипением, при горении плавится. При медленном разложении на проволочной сетке в пламени газовой горелки сильно взрывается. Плотность кристаллов - 1,77 г/см³ . Легко прессуется до плотности 1,6 г/см³.
Восприимчивость к нагреванию и внешним воздействиям |
Тпл 141 °С с разложением; tвсп около 205 °С. При нагревании разлагается с сильным самоускорением, часто со взрывом. При плавлении переходит в густое бесцветное масло, при охлаждении которого закристаллизовывается снова. Чувствителен к электрической искре, способен наэлектризовываться, поэтому на производстве его рекомендовано покрывать антистатиками. Максимальная электростатическая энергия, при которой ТЭН ещё не детонирует, составляет около 0,2 Дж.
Чувствительность к удару: Детонирует безотказно при грузе 2 кг и высоте падения 17 см. Нижний порог — 10 см. Для груза 2,5 кг при 50%-й вероятности детонации 13-16 см (тротил — 148 см, гексоген — 28 см, октоген — 32 см).
Чувствительность к трению: 4,5 кгс (тротил — 29,5 кгс, гексоген — 11,5 кгс, октоген — 10 кгс).
Восприимчивость к детонации: 0,17 г для гремучей ртути, 0,05 г ТА и 0,03 г для азида свинца. Детонирует от детонатора № 8 даже при 40%-м содержании воды (влажности).
Взрывчатые свойства |
ТЭН — Мощное ВВ:
Теплота взрыва: 5,76 МДж/кг (1300 ккал/кг при 0,9 г/см³, 1350 ккал/кг при 1,7 г/см³).
Теплота образования: −125,0 ккал/моль.
Энтальпия образования: −407,4 ккал/кг.
Температура взрыва: 4200 Кельвинов (примерно 3926°С).
Скорость детонации: 6110 м/с при плотности 1,17 г/см³, 7520 м/с при плотности 1,51 г/см³, 8350 м/с при плотн. 1,72 г/см³ и 8590 м/с при плотности 1,77 г/см³.
Бризантность: 129—141 % от тротила (песочная проба), 130 % (PDT).
Фугасность в Pb-блоке: 500 мл при песочной забивке и 560 мл при водной (Нитроглицерин: 550 и 590 соответственно).
Работоспособность в баллистической мортире: 137—145 % от тротила.
Объем продуктов взрыва: 768 л/кг, (по другим данным 790 л/кг).
Метательная способность: по октогену 93,7 % (плотн. 1,738 г/см³, торцевое метание), для гексогена 97 % (1,76 г/см³).
Критический диаметр: 1 мм при плотности 1,0 г/см³ (по другим данным - 1,5 мм), при повышении плотности — уменьшение критического диаметра.
Применение |
Впервые был получен в Германии в 1894 г. Интерес как к мощному ВВ был проявлен после 1-й мировой войны, ограниченно производился в 20-е и 30-е годы XX века. Крупномасштабное промышленное производство началось незадолго до 2-й Мировой войны, когда ацетальдегид и формальдегид стали доступными и дешевыми. Больше всего производился в Германии. В СССР промышленно начал изготавливаться в 1940 г. К концу второй мировой войны и после начал вытесняться из смесей более стойким и безопасным гексогеном. Применялся для снаряжения капсюлей-детонаторов (вторичный заряд), промежуточных детонаторов, детонирующих шнуров, в боеприпасах в смесях и сплавах с флегматизаторами, пластификаторами (ПВВ), тротилом (пентолит), алюминием и т. п., а также в медицине. Однако ТЭН не теряет важности в тех случаях, когда необходимо обеспечить малый критический диаметр (промышленные и военные детонаторы, детонирующие шнуры, промышленные пластичные ВВ и др.). Компонент взрывчатых пенопластов, использующихся для взрывной сварки и штамповки.
Получение |
Получают нитрованием пентаэритрита пятикратным количеством 93-99 % азотной кислоты, свободной от окислов азота. В лабораторной практике часто используют азотную кислоту с добавлением мочевины, способствующей обесцвечиванию кислоты. Нитрование проходит энергично, поэтому необходимо следить, чтобы температура не превысила 20°С, иначе образуется смесь малостабильных и чувствительных нитроэфиров, к тому же возможно развитие опасных самоускоряющихся процессов окисления. ТЭН находится частично в растворенном состоянии, смесь выливают в воду со льдом, кристаллы отфильтровывают, промывают водой, затем теплым 1%-м раствором гидрокарбоната натрия и перекристаллизовывают из ацетона с добавкой гидрокарбоната натрия или карбоната аммония. Выход обычно 90-96 %. Следует отметить, что ТЭН, как и все другие нитроэфиры, необходимо тщательнейшим образом очищать от кислот. Любые примеси кислоты приводят к медленному самопроизвольному разложению продукта в процессе хранения, которое может носить самоускоряющийся характер. При хранении в значительных количествах это может привести к вспышке или взрыву. При этом обычной содовой промывки недостаточно, так как следы кислоты находятся внутри кристаллов, и необходима перекристаллизация из ацетона с добавкой карбоната натрия либо аммония. Производство ТЭНа в промышленности опасно, некристаллизованный продукт термически неустойчив, так как содержит некоторое количество кислоты, не поддающейся нейтрализации при содовой промывке. Однако некоторые сорта ТЭНа, предназначенного для изготовления детонационных шнуров, вместо перекристаллизации измельчают в присутствии воды и добавляют мел. Это позволяет удалить большую часть внутрикристаллической кислоты и обеспечить более низкую стоимость продукта из-за отсутствия операции перекристаллизации.
До 2-й Мировой войны ТЭН также получали по двухстадийному методу: на первой стадии к 90-95 % серной кислоте (бóльшая концентрация вызывает обугливание) добавляют пентаэритрит. На второй стадии добавляют концентрированную азотную кислоту и нитруют при 60°С образовавшиеся сульфоэфиры пентаэритрита. Этот способ в целом более безопасен, чем нитрование одной азотной кислотой, однако требует вдвое большего расхода кислот и специальной очистки ТЭНа от смешанных cульфоэфиров (кипячение в автоклаве в течение часа), поэтому по экономическим соображениям в настоящее время не используется.
ТЭН можно получать нитрованием серно-азотными нитросмесями в одну стадию при 10°С. При этом побочно образуются примеси сульфоэфиров, и необходимо продолжительное кипячение в 1%-м содовом растворе. Этот метод также не нашел широкого применения в промышленности.
Медицинское применение |
Подобно нитроглицерину и другим органическим нитратам, применяется в качестве вазодилаторного средства[2][3].
Примечания |
↑ 12345 XuMuK.ru - Пентаэритриттетранитрат. Мини-справочник по химическим веществам (3340 веществ)
↑ New Drugs (англ.) // CMAJ. — 1959. — Vol. 80, no. 12. — P. 997—998. — PMID 20325960.
↑ Пентаэритритила тетранитрат (Pentaerithrityl tetranitrate): инструкция, применение и формула (неопр.).
Ссылки |
- https://exploders.info/sprawka/88.html
- http://pirochem.net/index.php?id1=3&category=azgotov-prim-vv&author=shtetbaher-a&book=1936
- https://exploders.info/books/14.html
- http://pirochem.net/index.php?id1=3&category=chemvvisost&author=hmelnickiy-li&book=19622
- http://chemistry-chemists.com/N2_2013/P1/pirosprawka2012.pdf
Категория:
- Взрывчатые химические соединения
(window.RLQ=window.RLQ||[]).push(function()mw.config.set("wgPageParseReport":"limitreport":"cputime":"0.884","walltime":"1.033","ppvisitednodes":"value":6088,"limit":1000000,"ppgeneratednodes":"value":0,"limit":1500000,"postexpandincludesize":"value":70530,"limit":2097152,"templateargumentsize":"value":11426,"limit":2097152,"expansiondepth":"value":20,"limit":40,"expensivefunctioncount":"value":70,"limit":500,"unstrip-depth":"value":0,"limit":20,"unstrip-size":"value":3044,"limit":5000000,"entityaccesscount":"value":38,"limit":400,"timingprofile":["100.00% 979.710 1 -total"," 79.20% 775.890 1 Шаблон:Вещество"," 76.36% 748.095 1 Шаблон:Карточка"," 30.36% 297.404 48 Шаблон:Wikidata"," 13.12% 128.575 1 Шаблон:Примечания"," 10.07% 98.649 1 Шаблон:Статья"," 8.25% 80.791 3 Шаблон:Бсокр"," 4.48% 43.903 1 Шаблон:О"," 4.16% 40.743 1 Шаблон:D-"," 4.14% 40.530 8 Шаблон:Str_find"],"scribunto":"limitreport-timeusage":"value":"0.591","limit":"10.000","limitreport-memusage":"value":6177552,"limit":52428800,"limitreport-logs":"Loaded datatype string of P274 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2054 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P1088 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P3013 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2118 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2260 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2055 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2101 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2102 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2113 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2107 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2128 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P3078 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2116 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2068 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2119 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2199 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2202 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P1117 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P1109 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2201 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P231 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P662 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P232 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype string of P233 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P234 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P235 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P628 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P657 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P683 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P695 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P661 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype string of P233 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype string of P233 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype string of P233 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P234 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P235 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P234 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P234 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P234 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P235 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P235 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P235 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype wikibase-item of P1033 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2067 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2054 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P1088 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P3013 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P3070 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2118 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2260 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2055 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2101 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2113 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2102 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2107 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2128 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2199 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2202 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2068 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P3078 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2117 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2066 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2116 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2119 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P1117 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P1109 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2201 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P231 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P662 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P232 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P628 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P657 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P683 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P695 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype external-id of P661 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype wikibase-item of P1033 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype string of P274 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2067 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confignLoaded datatype quantity of P2054 from wikidata, consider passing datatype argument to formatProperty call or to Wikidata/confign","cachereport":"origin":"mw1323","timestamp":"20190322083259","ttl":2592000,"transientcontent":false);mw.config.set("wgBackendResponseTime":114,"wgHostname":"mw1330"););