Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitropenta
Andere Namen	Pentaerythrityltetranitrat (INN) 1,3-Bis(nitryloxy)-2,2-bis(nitryloxy-methyl)propan (IUPAC) Pentaerythrittetranitrat Pentaerythritoltetranitrat Bis[(nitrooxy)methyl]propandioldinitrat PETN Pentastit
Summenformel	C5H8N4O12
Kurzbeschreibung	explosiver Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-11-5 EG-Nummer 201-084-3 ECHA-InfoCard 100.000.987 PubChem 6518 DrugBank DB06154 Wikidata Q189334
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01DA05
Wirkstoffklasse	Vasodilatator
Eigenschaften
Molare Masse	316,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,778 g·cm−3 (22 °C, PETN-I)[2]
Schmelzpunkt	141–142,9 °C[2]
Siedepunkt	Zersetzung 163–170 °C[2]
Dampfdruck	1,36·10−7mmHg (25 °C)[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[4] schwer löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol[4] gut löslich in Aceton, Methylacetat[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 200 P: 201​‐​202​‐​281​‐​372​‐​373​‐​380​‐​401​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nitropenta (PETN, Pentrit, Pentaerythrityltetranitrat) ist ein Sprengstoff und Arzneistoff. Analog zu Nitroglycerin ist die Substanz im chemischen Sinn keine Nitroverbindung, sondern ein Nitrat, also ein Ester der Salpetersäure.

Geschichte |

Bernhard Tollens und P. Wigand gelang 1891 die Synthese von Pentaerythrit durch alkalische Kondensation von Acetaldehyd und Formaldehyd.^[6] Nitropenta wurde durch anschließende Veresterung mit Salpetersäure (Nitrierung) 1894 durch die Rheinisch-Westfälische Sprengstoff AG (Köln) hergestellt^[7] und erstmals von Thieme als Zusatz zu rauchschwachen Pulvern empfohlen.^[8] Die Verwendung von Nitropenta in Zündverstärkern wurde bereits 1912 von Claessen zum Patent angemeldet,^[9] aber erst nach dem Ersten Weltkrieg zunehmend im zivilen und militärischen Bereich eingesetzt.^[2][10][11]

Gewinnung und Darstellung |

Die technische Darstellung erfolgt durch Eintragen von Pentaerythrit in konzentrierte Salpetersäure.^[4]

Eigenschaften |

Physikalisch-chemische Eigenschaften |

Nitropenta tritt in zwei polymorphen Formen als farblose Kristalle auf, dem gebräuchlichen tetragonalen PETN-I (α-PETN) und dem orthorhombischen PETN-II (β-PETN), in das PETN-I bei 130 °C übergeht.^[2] Die Dichte liegt bei 1,778 (22 °C, PETN-I) bzw. 1,716 (136 °C, PETN-II).^[2] Nitropenta ist unlöslich in Wasser, wenig löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol, aber gut löslich in Aceton und Methylacetat.^[4]

Explosionskenngrößen |

Nitropenta zählt zu den leistungsstarken, hochbrisanten und zudem relativ unempfindlichen sowie chemisch sehr stabilen Sprengstoffen.^[4] Wichtige Explosionskennzahlen sind:

• 
  Explosionswärme: 6311 kJ·kg⁻¹(H₂O (l)), 5856 kJ·kg⁻¹(H₂O (g))^[4]


• 
  Detonationsgeschwindigkeit: 8400 m·s⁻¹ bei der Maximaldichte^[4]


• 
  Normalgasvolumen: 823 l·kg^−1[4]


• 
  Spezifische Energie: 1204 kJ·kg^−1[4]


• 
  Verpuffungspunkt: 202–205 °C^[4]


• 
  Bleiblockausbauchung: 52,3 cm³·g^−1[4]


• 
  Schlagempfindlichkeit: 3 J^[4]


• 
  Reibempfindlichkeit: 60 N Stiftbelastung^[4]


• 
  Stahlhülsentest: Grenzdurchmesser 6 mm^[4]

Verwendung |

Explosivstoff |

Etwa ab 1926 war eine technische Anwendung durch großtechnische Produktion des Ausgangsstoffes Pentaerythrit möglich. Es begann die Verwendung als Bestandteil von Sprengkapseln, -schnüren und als hochbrisante Geschossfüllungen in Kombination mit TNT als Pentolit in kleineren Kalibern. Heute werden Nitropenta-Sprengschnüre im gewerblichen Bereich eingesetzt. In Verbindung mit Plastifizierungsmitteln wird Nitropenta als Plastiksprengstoff, beispielsweise unter dem Namen Semtex, eingesetzt oder mit Phlegmatisierungsmitteln wie Wachs zu Ladungen für Handgranaten verarbeitet.

Ab 2009/2010 setzen Terroristen (vermutlich Al-Qaida-nah) Nitropenta beim Bau von Sprengsätzen ein.^[12]

Medizinischer Wirkstoff |

In der Medizin wird Nitropenta unter dem Namen „Pentalong“ als gefäßerweiterndes Medikament bei Angina Pectoris eingesetzt, analog zu Glycerintrinitrat. Produktionsbedingt erhält man bei der Herstellung ein Gemisch aus Pentaerythrimono-, -di-, -tri- und -tetranitrat. Studien an Ratten hatten Hinweise ergeben, dass durch PETN keine Toleranzen im Körper entwickelt werden.^[13] Allerdings existieren keine randomisierten, kontrollierten Studien, die für Pentaerythrityltetranitrat einen Vorteil bezüglich der Toleranzentwicklung beim Menschen zeigen.

Stand 2016: „Daraufhin hat das BfArM dem Langzeitnitrat jetzt die Nachzulassung erteilt – mit Wirkung zum 29. Juli 2016. Somit ist Pentalong^® 50 mg nicht mehr länger fiktiv, sondern regulär zugelassen. Damit unterliegen die Tabletten auch ab sofort wieder der Leistungspflicht der gesetzlichen Krankenversicherung.“ (Zitat Deutsche Apothekerzeitung online).^[14]

Die Klinik für Gynäkologie und Geburtshilfe des Uniklinikums Jena testet ab 2016 nach Angaben des Deutschen Ärzteblattes in einer klinischen, randomisierten und Placebo-kontrollierten Studie in 14 Studienzentren den Wirkstoff PETN, ob dieser sich zur Vorbeugung einer Mangelversorgung von Babys bei Risikoschwangeren eignet; in Laborexperimenten konnten die Wissenschaftler bereits nachweisen, dass die Einnahme des Wirkstoffs in der Schwangerschaft sicher ist: das Medikament kann nicht von der Plazenta zum Kind übergehen.^[15]

Rechtliche Hinweise |

Umgang, Verkehr und Einfuhr von PETN unterliegen in Deutschland dem Sprengstoffgesetz. Der Stoff wird in der Anlage II in die Stoffgruppe A eingeteilt.^[16]

Verwandte Sprengstoffe |

Chemisch ähnlich aufgebaute Sprengstoffe, die aus einem mit Salpetersäure veresterten mehrwertigen Alkohol bestehen, sind beispielsweise:

• 
  Erythritoltetranitrat (ETN)


• 
  Nitroglycerin (NGL)


• 
  Nitrocellulose (NC)


• 
  Mannitolhexanitrat (MHN)


• 
  Pentaerythrittrinitrat (Petrin)

Handelsnamen |

Monopräparate:
Pentalong (D)^[17]

Einzelnachweise |

1. 
   ↑ ^abc Eintrag zu Pentaerythrittetranitrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
   


2. 
   ↑ ^abcdef Eintrag zu Pentaerythritoltetranitrat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
   


3. 
   ↑ Eintrag zu Pentaerythritol tetranitrate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 15. Juni 2017.
   


4. 
   ↑ ^{abcdefghijklmno} J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7
   


5. 
   ↑ Eintrag zu Pentaerithrityl tetranitrate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
   


6. 
   ↑ B. Tollens, P. Wigand (1891): Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 265 (3), S. 316–340; doi:10.1002/jlac.18912650303.
   


7. 
   ↑ Jonas A. Zukas, William P. Walters: Explosive effects and applications. Springer New York, 1998 (Eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche), S. 41.
   


8. 
   ↑ G. Bugge, Schiess- und Sprengstoffe und die Männer die sie schufen, Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart,1942, S. 57.
   


9. 
   ↑ C. Claessen, Verfahren zur Herstellung von Zündsätzen für Sprengkapseln, Zündhütchen und Geschosszündungen, DE265025A, 8. Dezember 1912; online.
   


10. 
    ↑ A. Stettbacher, Spreng- und Schiesstoffe, Rascher Verlag, Zürich, 1948, S. 67.
    


11. 
    ↑ Lexikon der deutschen Explosivstoffmischungen. Abgerufen am 30. Dezember 2009. 
    


12. 
    ↑ Spiegel Online: Ermittler finden 24 verdächtige Luftfrachtpakete, 30. Oktober 2010.
    


13. 
    ↑ Ärzte Zeitung Online: Warum das Nitrat PETN keine Toleranz macht April 2007, PDF abgerufen am 24. April 2011.
    


14. 
    ↑ Kirsten Sucker-Sket (ks): Pentalong ist jetzt regulär zugelassen. 9. August 2016, abgerufen am 23. August 2016. 
    


15. 
    ↑ Jenaer Uniklinik testet PETN zur Vorbeugung einer Mangelversorgung der Babys von Risikoschwangeren – DFG fördert klinische Studie (Studienleiterin: Tanja Groten). 8. September 2016, abgerufen am 12. September 2016. 
    


16. 
    ↑ Sprengstoffgesetz - SprengG, abgerufen am 6. November 2018.
    


17. 
    ↑ Rote Liste online, Stand: April 2012.
    

Literatur |

• T. Urbanski: Chemistry and technology of explosives. 1961


• R. Haas, J. Thieme: Synonymverzeichnis der Explosivstoffe
  


• J. Gartz: Kulturgeschichte der Explosivstoffe, E. S. Mittler & Sohn. Hamburg 2006.


• G. Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter
  

Weblinks |

 Wiktionary: Nitropenta – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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