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Tetranitrato de pentaeritrina Índice Propriedades | Contaminante do meio ambiente | Produção | História | Referências | Ligações externas | Ver também | Referências Menu de navegação78-11-56518Prva Iskra Namenska AD (Serbia)Ligação ao Chemlabs de Sam Barros onde se expõe um método de fabricação do PETNexpandindo-o

Ésteres de nitratoProdutos químicos explosivosAntianginosos


altos explosivosfator de efetividade relativaTNTtetrilpotenciadorcordão detonanteRDXHMXMEDINADINGUvasodilatadornitroglicerinamedicamentopentaeritritolácido nítricoáguaacetonaextremistasAl-QaedaVoo Northwest Airlines 25325 de dezembro2009fórmula químicabiodegradávelbactériasnitraçãopentaeritritolácido nítricoácido sulfúrico1891TollensWiegandpentaeritritol1912Primeira guerra mundialexplosivo plásticoSemtex










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Tetranitrato de pentaeritrina




Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.






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Tetranitrato de pentaeritrina
Alerta sobre risco à saúde

PETN.svg
Outros nomes
PETN
Tetranitrato de eritritol
Identificadores

Número CAS

78-11-5

PubChem

6518

SMILES


Propriedades

Fórmula molecular
C5H8N4O12

Massa molar
316.137 g/mol

Densidade
1.77 g/cm3 at 20 °C

Ponto de fusão

141.3 °C, 414 K, 286 °F


Explosive data

Sensibilidade ao choque
Medium

Sensibilidade à fricção
Medium

Velocidade de explosão
8400 m/s

Fator RE
1.66
Riscos associados

Temperatura
de auto-ignição
190 °C
Compostos relacionados

Nitratos de alquila relacionados

Trinitroglicerina
Tetranitrato de eritritol
Pentanitrato de xilitol

Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O PETN, abreviado também como PENT (tetranitrato de pentaeritritol ou tetranitrato de eritrina, também conhecido como pentrita) é um dos mais poderosos altos explosivos conhecidos, com um fator de efetividade relativa (fator E.R.) de 1,66. É mais sensível ao choque ou à fricção que o TNT ou que o tetril. É utilizado principalmente como potenciador, pelo qual nunca é utilizado sozinho, nas cargas explosivas de munição de pequeno calibre, nas cargas superiores dos detonadores, em algumas minas terrestres e blindagens e como núcleo explosivo de cordão detonante. Junto com o RDX, forma o grupo dos explosivos mais usados atualmente e dos mais poderosos que se conhece (embora explosivos muito mais poderosos já tenham sido desenvolvidos, como é o caso do HMX, do MEDINA, do DINGU, entre outros). Na sua forma pura, é uma substância que lembra vagamente o TNT, ou seja, é um sólido amarelo pálido de cheiro irritante.


Também é utilizado como vasodilatador, similar a nitroglicerina. O medicamento Lentonitrato, para as enfermidades do coração, é fabricado com PENT puro.[1]


Sendo um explosivo extremamente seguro, tem grandes aplicações, tanto para fins militares quanto para civis (mineração, demolições especiais, etc), sendo usado na construção de cordéis detonantes, granadas, torpedos, bombas e outros aparelhos. Necessita de uma forte onda de choque primária (provida, por exemplo, por uma cápsula detonante de azida de chumbo) para assegurar sua detonação.


Sua síntese usual na industria compreende a nitração em condições controladas de um poliálcool chamado pentaeritritol, usando ácido nítrico (HNO3) de 95-100% de concentração e sem óxidos nitrosos livres, a precipitação em água e a purificação pela recristalização em solventes orgânicos (exemplo: acetona pura).


Além das aplicações acima citadas, o PETN vem se popularizando entre alguns grupos extremistas. Um caso recente foi o de um representante da Al-Qaeda, o nigeriano Umar Farouk Abdulmutallab, que tentou explodir uma aeronave da Northwest Airlines que voava entre Amsterdã e Detroit, no atentado falhado contra o Voo Northwest Airlines 253 em 25 de dezembro de 2009.
[2]




Índice





  • 1 Propriedades


  • 2 Contaminante do meio ambiente


  • 3 Produção


  • 4 História


  • 5 Referências


  • 6 Ligações externas


  • 7 Ver também


  • 8 Referências




Propriedades |


A velocidade de detonação do PETN, a uma densidade de 1,7 g/cm³ é de 8400 m/s.


Sua fórmula química é C(CH2ONO2)4. Sendo sua densidade cristalina teórica máxima 1,773 g/cm³. Se funde a 141 °C.



Contaminante do meio ambiente |


Como o PETN não se encontra livre na natureza, seu uso e produção pode contaminar o meio ambiente. É um produto biodegradável na urina ou fezes. Também existem informes sobre sua biodegradação por bactérias, que reduzem o PETN denitrificando-o em trinitratos e logo em dinitratos (French et al., 1996). O último dos produtos, o dinitrato de pentaeritritol, se degrada posteriormente a produtos não conhecidos.



Produção |


A preparação do PETN envolve a nitração do pentaeritritol com uma mescla de ácido nítrico e ácido sulfúrico. O método preferido de nitrificação é o chamado método ICI, que usa somente ácido nítrico concentrado (98%+), já que a mistura de ácidos pode criar coprodutos sulfonados instáveis.


C(CH2OH)4 + 4HNO3 → C(CH2ONO2)4 + 4H2O


História |


A pentrita foi sintetizada inicialmente em 1891 por Tollens e Wiegand mediante a nitrificação do pentaeritritol. Em 1912, depois de que o governo alemão o patenteara, começou a produção do PETN. Foi utilizado pelo exército alemão na Primeira guerra mundial.[3] Além do PETN é também um dos ingredientes do explosivo plástico chamado Semtex.



Referências |


  • Cooper, Paul W., Explosives Engineering, New York: Wiley-VCH, 1996. ISBN 0-471-18636-8

  1. ↑ Russek H. I. (1966). «The therapeutic role of coronary vasodilators: glyceryl trinitrate, isosorbide dinitrate, and pentaerythritol tetranitrate.». American Journal of Medical Science. 252 (1): 9-20. PMID 4957459 


  2. ↑ http://www1.folha.uol.com.br/folha/mundo/ult94u671677.shtml


  3. ↑ Stettbacher, Alfred (1933). Die Schiess- und Sprengstoffe. Leipzig: Barth. 459 páginas  Texto " 2. völlig umgearb. Aufl.
    " ignorado (ajuda)




Ligações externas |


  • Prva Iskra Namenska AD (Serbia)


  • Ligação ao Chemlabs de Sam Barros onde se expõe um método de fabricação do PETN (em inglês)


Ver também |


  • RDX

  • TNT


Referências





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